如果他当时花500元购买电话公司的股票，现在可能已涨价为数千万元了。但他并没有作这项投资，他把500元借给一位朋友，结果三天后那位朋友宣告破产。

　　1893年，马克·吐温58岁时，他因为巨额的负债而陷于周转不灵的状态，而且当时美国全土的景气都非常不好，他自己的身体状况也相当差。如果他宣告破产，或许能够勉强卸除那些债务，但他不愿采行这种下下策，决心一分钱不少地还清这些债务。要还清债务除了继续写作之外，还得到世界各地演讲。他本来并不喜欢演讲，而且又体弱多病，但在这5年期间，他马不停蹄地到各地演讲以便还债，而他的每一场演讲都非常成功，再大的会场都容纳不了汹涌而至的听众，当然他也终于还清所有的债务。马克·吐温曾这么写道：“终于卸下所有的重担了，再也没有任何苦恼缠绕于心，这种感觉实在太棒了。我又开始能在工作中寻找到乐趣，其实现在工作已不算是工作了。”

　　他在家庭生活方面远比财务方面幸运多了，在和日后成为其妻子的女性见面之前，他就已经对她的照片一见钟情。那是他乘船到圣地巴勒斯坦旅行时所发生的事，这次的旅行后来成为他的著作《红毛毯海外纪行》的题材。在可说是命运之日的那一天，马克·吐温到同船乘客查理。兰格登的船舱找他谈天，房间里有一张兰格登的妹妹——也就是美女奥莉薇。兰格登的照片，马克第一眼看到她，就认定她正是自己心目中的理想对象。在航海途中，他三番两次地到查理。兰格登的房间，以虔敬的眼光凝视着奥莉薇的照片，每多看一次，认为她是最理想女性的想法就愈发增强。经过两三个月，当马克·吐温回到纽约后，查理。兰格登邀请他，前往他家与他的家人共进晚餐，这是他第一次见到奥莉薇。晚年他曾回忆道：“从第一次见面的那一天开始到现在，奥莉薇的身影从未离开过我的脑子。”

　　到该告别回家时，他实在舍不得就这样离开，于是暗地里拜托兰格登家的仆人，在马车的座椅动一番手脚，使他坐上去后会翻倒在地。当行李安置好，他也和主人握手道别之后，马车夫的马鞭一挥，就在马开始跑动的那一瞬间，座椅突然向后倾倒，马克·吐温果然如计划般地跌倒在地。

　　他双眼紧闭，情况似乎相当严重，兰格登家的人赶快把他抱进屋里，让他躺在客房，此后的两星期间，他一直不曾下床。但事实上他丝毫没有受伤，当他从马车上摔下来时，充分发挥小时候在家乡所习得的技术，巧妙地保护自己的身体。可是他一直躺在床上，愉快地接受心上人奥莉薇的悉心照顾。

　　当时奥莉薇是以“亲爱的”称呼他，他则叫奥莉薇“莉微”，这种称呼一直到34年后奥莉薇去世为止。奥莉薇把他写给她的情书视如珍宝，每年要到外地休养时，一定把这些情书放入银行保管。

　　马克·吐温所写的底稿，奥莉薇每一张都看过，而且还为他修改。马克·吐温每晚临睡前，一定会把当天所写的底稿放在妻子的枕边，好让她在睡觉前看一遍。对于底稿中出现的粗俗语句，奥莉薇会一一地加以删除，她希望丈夫的作品是完美无瑕的。不论她如何修改，马克·吐温都是毫无异议地服从。

　　马克·吐温非常怕自己的原稿遗失或忘记放在什么地方，所以他严禁女佣整理他的书桌，甚至在书桌旁边的地上画白线，不准女佣进入白线内。

　　到了70岁，他认为活这年纪应该随心所欲地做些自己喜欢的事，于是订做了十几套白色西装和100条白色领带，全身所穿的都是白色。他甚至还有一整套的白色礼服。

　　马克·吐温出生的1835年，是哈雷慧星出现的年代，而哈雷慧星是每隔76年才出现一次，他一直希望能活到哈雷慧星再现的时候，他果然实现这个愿望。1910年，他去世的那天晚上，哈雷慧星正在夜空中绽放着光芒。但他的另一个愿望却无法如愿以偿，也就是希望去世时，女儿丝姬能为他唱一首他最喜欢的苏格兰古民谣，但女儿却比他早一步离开人间。

　　他请人在丝姬的墓碑刻上以下的四行诗，而对喜爱他的美国人民而言，这四行诗正适合于刻在马克·吐温的墓碑上。

　　温暖的夏日阳光，温柔地照着此墓!温暖的南风，和煦地吹着此墓!碧绿的草茵轻轻地繁茂着，再见了，我心爱的孩子!再见!再见!